Dans les années 2010, Julie Richman essaye de s’intéresser à ce que traverse sa fille adolescente, Ruby. Pour cela, Julie décide de lui raconter sa propre jeunesse pour lui prouver…

Avant d’entrer à l’université, des ados d’un lycée de Chicago font face à leurs rêves, leurs relations et leur identité pendant un été mouvementé.

Un crâneur tendre veut draguer une pom-pom girl… et se trompe de numéro. Pourtant l’ado brillante mais isolée qui reçoit son texto répond, et un flirt virtuel commence.